Билли Мэдисон 1995

Наследник богатого отца Билли Мэдисон не задумывается о своем будущем. Он полностью полагается на родителя, который обеспечивает своему ребенку роскошную жизнь. Билли остается только наслаждаться доступными развлечениями. Он проводит время за чтением непристойных журналов, которые буквально изучил и выпивкой. Развлечения молодого человека выпадают отцу в крупные расходы, но он потакает любым капризам великовозрастного ребенка, считая его неспособным самостоятельно распоряжаться жизнью.
Однако в семье Мэдисон наступает переломный момент. Финансовые проблемы грозят нарушить спокойную жизнь Билли. Отец во время отчаяния захотел передать свой бизнес другу. Сеть отелей перейдет в распоряжении сомнительного мужчины.
Билли не может допустить такого решения отца. Он просит мистера Мэдисона отдать ему права на компанию. Но родитель не хочет доверять сыну, который проводит время в развлечениях и никогда в своей жизни не чувствовал, что такое ответственность. Он придумал способ, с помощью которого узнает степень готовности Билли руководить большой компанией. За короткий срок в два месяца наследник мистера Мэдисона должен пройти школьную программу, иначе не видать ему руководящей должности.